El primer choque lo tuvo Osvaldo cuando jugaba en el Espanyol y negociaba con la Roma, momento en el que trascendió que habría asegurado que el club español no era grande. También se peleó con su compatriota Erik Lamela, al que habría golpeado en el vestuario después de una jugada en la que el volante de River no le dio un pase.

La primera etapa de Osvaldo en el Xeneize también tuvo más de una actitud polémica, tal como la provocación a Desábato dándole de comer pasto, el entredicho con Sánchez recordándole un supuesto incidente como el caso 'Tuzzio-Ameli' que lo involucró.

En su segundo ciclo en Boca, Aunque intentó cuidar su imagen (incluso firmó un contrato con particulares cláusulas), estuvo más fuera que dentro de las canchas por lesión y cuando jugó, le saltó la térmica.

 Sólo cinco minutos en la Ida de los Cuartos de Final de la Copa Libertadores ante Nacional le bastaron para perder los estribos, irse enojado de la cancha y prenderse un cigarrillo en el vestuario que le valió una fuerte pelea con Guillermo Barros Schelotto y la rescisión con el club de sus amores.